Создан заказ №1441227
3 ноября 2016
– 15 Алкалоид ациклической структуры – эфедрина гидрохлорид Получение Стереоизомерия
Как заказчик описал требования к работе:
мой вариант 39, контр.работа 3 задание 5( в нем только 15 вопрос)
Фрагмент выполненной работы:
– 15
Алкалоид ациклической структуры – эфедрина гидрохлорид. Получение. Стереоизомерия. Способы качественного и количественного анализа. Применение, хранение. Производные оксифенилалифатических аминокислот: леводопа, метилдопа. Свойства, способы качественного и количественного анализа. Применение, хранение.
Решение:
Эфедрина гидрохлорид
Ephedrini hydrochloridum
Ephedrinum hydrochloricum
L-1-Фенил-2-метиламинопропанола-1 гидрохлорид
Cl0H15NO·HCI М. (работа была выполнена специалистами Автор 24) в. 201,70
Получение. Получают синтетически из бензола.
Левовращающийся эфедрин получают кристаллизацией из спирта в виде оксалата эфедрина.
Ввиду наличия в молекуле двух асимметрических атомов углерода эфедрин может существовать в виде двух диастереомеров: эфедрина (эритро-изомер) и псевдоэфедрина (трео-юомер). Каждый из них представляет собой рацемат и состоит из двух оптических антиподов: лево- и правовращающего.
Следовательно, изомеры эфедрина и псевдоэфедрина имеют различную пространственную структуру:
Природный алкалоид является левовращающим эритро-изомером эфедрина.
Подлинность.
1) К раствору препарата, прибавляют раствор сульфата меди и 1 мл раствора едкого натра, появляется синее окрашивание. При взбалтывании этого раствора с эфиром, эфирный слой окрашивается в фиолетово-красный цвет, водный слой сохраняет синее окрашивание.
синее окрашивание
эфирный слой - красно-фиолетовый
2) препарат растворяют в воде, прибавляют кристаллик феррицианида калия и нагревают до кипения; появляется запах бензальдегида (горького миндаля).
3) препарат дает характерную реакцию на хлориды.
Удельное вращение от - 33° до - 36° (5% водный раствор).
Количественное определение.
1. Метод кислотно–основного титрования в неводных средах (ацидиметрическое титрование в среде растворителя – безводной уксусной кислоте в присутствии ацетата ртути(II) для связывания соляной кислоты).
Точную навеску препарата растворяют при нагревании в ледяной уксусной кислоте, после охлаждения добавляют раствор ацетата окисной ртути и титруют 0,1Н раствором хлорной кислоты до голубого окрашивания (индикатор - кристаллический фиолетовый).
Метод основан на усилении слабых основных свойств аминоспиртов, образуются соли с HClO4.
1 мл 0,1 Н. раствора хлорной кислоты соответствует 0,02017 г С10Н15NO·HCI, которого в препарате должно быть не менее 99,0 %.
2. Для внутриаптечного контроля можно применить другие методы количественного определения.
2.1. Метод нейтрализации по соляной кислоте. Прямое титрование.
основание переходит в эфирный слой
2.2. Метод аргентометрии по Мору. Прямое титрование.
HCl + AgNO3→ Ag Cl↓ + HNO3
2AgNO3 + K2CrO4 → Ag2CrO4↓ + 2KNO3
3. Физико – химические методы: фотоколориметрия, метод по окрашенному комплексу с сульфатом меди.
Хранение. Список Б. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.
Применение. Симпатомиметическое (сосудосуживающее, бронхорасширяющее), средство. Применяется при бронхиальной астме, понижено артериальном давлении, крапивнице, ринитах.
Levodopa — леводопа
Белый или почти белый порошок без запаха. Удельное вращение от -160 до -167° (2%-ный раствор в хлороводородной кислоте).
Methyldopa — метилдопа (Метилдофа)
Белый или желтовато-белый мелкий порошок без запаха. Удельное вращение от -25 до -28° (в растворе хлорида алюминия с концентрацией 44 мг/мл).
Подлинность
1. ИК-спектр. Сравнивают со спектром сравнения или со спектром, полученным со стандартным образцом ЛВ.
Особенность – при возможности проведения СФМ в ИК-области, химические реакции не проводят
2. Удельное вращение [αD20]:
[αD20]= от -1600 до -1670 (леводопа) , [αD20] = от -250 до -280 (метилдопа)
3. Температура плавления.
ЛВ можно отличить друг от друга по физическим константам.
Реакции подлинности (общие)
Реакции на пирокатехиновый фрагмент
ФС Реакция комплексообразования с железа (III) хлоридом (на фенольные гидроксилы пирокатехинового фрагмента), появляется зелёное окрашивание. При добавлении гексаметилентетрамина (метенамина) зелёное окрашивание переходит в сине-фиолетовое.
реакции окисления пирокатехинового ядра до о-хинона:
Аминокислотный остаток тоже окисляется по общим правилам окисления аминокислот.
Например...Посмотреть предложения по расчету стоимости
Заказчик
заплатил
заплатил
200 ₽
Заказчик не использовал рассрочку
Гарантия сервиса
Автор24
Автор24
20 дней
Заказчик принял работу без использования гарантии
4 ноября 2016
Заказ завершен, заказчик получил финальный файл с работой
5
– 15
Алкалоид ациклической структуры – эфедрина гидрохлорид Получение Стереоизомерия.docx
2018-11-26 14:35
Последний отзыв студента о бирже Автор24
Общая оценка
5
Положительно
Отличный автор! Ответственный и исполнительный, всегда на связи. Были по работе мелкие замечания, скорее даже пожелания преподавателя - исправил все за несколько часов. Спасибо!