СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ ТИАНАФТЕНСОДЕРЖАЩИХ ДИКАРБОНИТРИЛОВ И ПОРФИРАЗИНОВ НА ИХ ОСНОВЕ

Тетрапиррольные макроциклы принадлежат к семейству ароматических макроциклов, в основе молекулы которых лежит делокализованная двухмерная 18π-электронная система, проявляющая ряд уникальных свойств. Эти высоко стабильные и многогранные по свойствам соединения способны координировать более 70 различных металлических и неметаллических ионов в полость макрокольца. Порфиразины (РА) представляют собой азааналоги порфиринов, роль которых в живой природе очевидна (хлорофилл, гем). Наиболее яркими и подробно изученными представителями РА являются их тетрабензоаннелированные гомологи – фталоцианин (Рс) и его комплексные соединения с металлами. Получение изологов Рс возможно благодаря периферийной модификации порфиразинового остова, которая включает и гетерозамещение.
Большие возможности регулирования свойств тетрапиррольных макроциклов (мезо-азазамещение у порфиринов, β,β-замещение и β,β-аннелирование у порфиринов и порфиразинов) определяют широкий диапазон их практического применения от газовых сенсоров, катализаторов, жидких кристаллов, пленок Ленгмюра-Блоджетт до материалов и устройств нелинейной оптики. Обилие областей применения таких соединений объясняется совокупностью полезных физико-химических свойств тетраазапорфинового ядра.

ВВЕДЕНИЕ
I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
I.1. Строение и физико-химические свойства порфиразина и его бензо-, пиридо-, пиразино-, и тиофеноаннелированных производных
I.2. Строение и химические свойства и практическая значимость тиофена, тианафтена и их производных
II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
II.1 Оборудование
II.2 Реактивы и химикаты
II.3 Методики синтеза
III. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
III.1. Синтез и идентификация тианафтен-2,3-диона и 5-трет-бутил-тианафтен-2,3-диона
III.2 Синтез и идентификация тианафтен-2,3-дикарбоновой кислоты и 5-трет-бутил-тианафтен-2,3-дикарбоновой кислоты.
III.3. Синтез и идентификация производных тианафтен-2,3-дикарбоновой кислоты и их трет-бутилированных аналогов.
III.4. Синтез и идентификация бензотиено[2,3-b]пиразин-2,3-дикарбонитрила и 8-трет-бутил-бензотиено[2,3-b]пиразин-2,3-дикарбонитрила.
III.5 Синтез и идентификация тетра-(2,3-тианафтен)порфиразина, тетра-(5-трет-бутил-2,3-тианафтен)порфиразина и их комплексов с In, Ga, Al.
III.6 Синтез и идентификация тетра(бензотиено[3’, 2’:5,6]-пира-зино[2,3-d])порфиразина, тетра(7-трет-бутил-бензотиено-[2’,3’:5,6]пиразино[2,3-e])порфиразина и их комплексов с металлами подгруппы алюминия.
III.7 Кислотно-основные характеристики полученных порфиразинов и их металлокомплексов.
III.8 Исследование термической устойчивости комплексов (НО)MSNpPyzPA(tBu)4 в инертной среде
ВЫВОДЫ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Установление влияния тиазамещения в периферически аннелированных ароматических фрагментах на строение, спектральные и кислотно-основные свойства порфиразинового макроцикла. Впервые синтезированы комплексы металлов III подгруппы с новыми гетероциклическими аналогами фталоцианина – тианафтенаннелированными порфиразином и тетра-(2,3-пиразино)порфиразином. Изучено строение и спектральные свойства полученных соединений с использованием методов масс-спектрометрии, электронной, ИК и 1Н ЯМР-спектроскопии.

. Порфирины: структура, свойства, синтез / Под ред. Аскарова К.А., Березина Б.Д. и др. М.: Наука, 1985. 333 с.
. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / Под ред. Аскарова К.А., Березина Б.Д. и др. М.: Наука, 1987. 384 с.
. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. The Porphyrin Handbook. V. 15-17, 19. Academic Press: Amsterdam, 2003.
. Березин Б.Д.Координационные соединения порфиринов и фталоцианина.М.: Наука, 1978. 280 с.
. Linstead R.P., Noble E.G.,Wright J.M. Phthalocyanines. Part IX. Derivatives of thiophen, thionaphthen, pyridine, and pyrazine, and a note on the nomenclature. // J.Chem. Soc. 1937; 911-921
. Christie, R.M.; Freer, B.G. Tetrathieno[2,3-b]porphyrazines: thiophene analogues of phthalocyanines: a re-investigation // Dyes and Pigment, 1997, 33, 107-118.
. Cook M. J., Jafari-Fini A.Phthalocyanine-related macrocycles: cross cyclotetramerisation products from 3,4-dicyanothiophenes, 2,3-dicyanothiophene and 3,6-dialkylphthalonitriles // Tetrahedron 2000, 56, 4085-4094.
. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. Azaporphyrins: Acid-Base Properties In Phthalocyanine: Properties and Application; Leznoff C.C. Lever A.B.P., Eds.; VCH Publ. Inc.: New York, 1996; Vol. 4, Chapter 2, pp. 19-79.
. Stuzhin P.A., Khelevina O.G. Azaporphyrins: structure of the reaction centre and reactions of complex formation // Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 41-86.
. Khelevina O.G., Chizhova N.V., Stuzhin P.A. Modification of β-positions in Porphyrazines by Substitution Reactions // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 555-563.
. Zhonghai Ni, Renjie Li, Jianzhuang Jiang. New progress in monomeric phthalocyanine chemistry. Springer Berlin / Heidelberg, 2009, V. 133, 121-160.
. Lekznoff C.C. Lever A.B.P. Phthalocyanines-Properties and Application. vol. I-IV. VCH: New York, 1989-1996.
. Andersen K., Andersen M.; Anderson O.P.; Baum S.; Baumann T.F.; Beall L.S.; Broderick W.E.; Cook A.S.; Eichhorn D.M.; Goldberg D.; Hope H.; Jarrell W.; Lange S.J.; McCubbin Q.J.; Mani N.S.; Miller T.; Montalban A.G.; Rodrigues-Morgade M.; Lee S.S.; Nie H.; Olmstead M.M.; Sabat M.; Sibert J.W.; Stern C.; White A.J.P.; Williams D.B.G.; Williams D.J.; Barrett A.G.M.; Hoffman B.M. Star porphyrazines and related multimetallic macrocycles // J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 1013-1042.
. Michel S.L.J., Hoffman B.M., Baum S.M., Barrett A.G.M. Peripherally Functionalized Porphyrazines: Novel Metallomacrocycles with Broad, Untapped Potential // Progress in Inorganic Chemistry, 2001, 50, 472-590.
. Korzhenevsky A.B., Efimova S.V., Koifman O.I. Synthesis of new tetrahetarenoporphyrazines // Macroheterocycles, 2009, 2: 103-113.
. Rodrigues-Morgade M.S., Torre G., Torres T. Design and synthesis of low-symmetry phthalocyanines and related systems // In The Porphyrin Handbook, Vol. 15, Academic Press: Amsterdam, 2003; pp 125-160.
. Torre G., Vazquez P., Aqullo-Lopez F., Torres T. Role of structural factors in the nonlinear optical properties of phthalocyanines and related compounds // Chem. Rev., 2004, 104, 3723-3750.
. Barker C.A., Findlay K.S., Bettington S., Batsanov A.S., et al. Synthesis of new axially-disubstituted silicon-phthalocyanine derivatives: optical and structural characterisation // Tetrahedron, 2006, 62, 9433-9439.
. Dent C.E., Linstead R.P., Lowe A.R. Phthalocyanines. Part VI. The structure of phthalocyanines // J. Chem. Soc., 1934, p. 1033-1039.
. Inabe T. Novel phthalocyanine-based conductors: tunable П-П stacking structure through the steric and chemical interactions of axial ligands // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001, 5, 3.
. Rawling T., McDonagh A. Ruthenium phthalocyanine and naphthalocyanine complexes: synthesis, properties and application // Coord. Chem. Rev., 2007, 251, 1128-1157.
. Mack J., Stillman M.J. Electronic structures of metal phthalocyanine and porphyrin complexes from analysis of the UV-visible absorption and magnetic circular dichroism spectra and molecular orbital calculations // In The Porphyrin Handbook, Vol. 16, Academic Press: Amsterdam, 2003; pp 43-116.
. Stuzhin P.A., Ercolani C. Porphyrazines with annulated heterocycles. // In The Porphyrin Handbook, Vol. 15, Academic Press: Amsterdam, 2003; pp 263-364.
. Шейнин В.Б., Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Стужин П.А., Телегин Ф.Ю. Кислотная ионизация тетраазапорфина в диметилсульфоксиде // Ж. орг. хим., 1985, 21, 1571.
. Шейнин В.Б., Андрианов В.Г., Березин Б.Д., Королева Т.А. Термодинамика кислотной ионизации порфина, тетрабензопорфирина, фталоцианина в диметилсульфоксиде. // Ж. орг. хим., 1985, 21, 1564.
. Стужин П.А. Исследование незамещенного порфиразина методом ПМР и строение порфиразиновых лигандов // Хим. гетероцикл. соед., 1997, 1364-1370.
. Whalley M. Conjugated macrocycles. Part XXXII. Absorption spectra of tetrazaporphins and phthalocyanines. Formation of pyridine salts // J. Chem. Soc., 1961, 866.
. Вульфсон С.В., Лебедев О.А., Лукьянец Е.А. Взаимодействие безметального фталоцианина с аминами // Ж. прикл. спектроскопии, 1972, 17, 903.
. Berezin B.D., Khelevina O.G., Gerasimova N.D., Stuznin P.A. Kinetic patterns of formation of octaphenyltetrazaporphyne complexes in pyridine solution // Russ. J. Phys. Chem., 1982, 56, 1699.
. Khelevina O.G., Petrov O.A. Russ. J. Coord. Chem., 1997, 23, 753.
. Berezin B.D., Khelevina O.G., Stuznin P.A. Kinetics of formation of unsubstituted tetrazaporphyne (porphyrazine) complexes in pyridine solution // Russ. J. Phys. Chem., 1985, 59, 2181.
. Боровков Н.Ю., Акопов А.С. Кинетика комплексообразования 4, 4’, 4’’, 4’’’-тетра-трет-бутилфталоцианина с солями металлов в пиридине // Коорд. хим., 1984, 10, 455.
. Stuzhin P.A. Azaporphyrins and phthalocyanines as multicentre conjugated ampholites // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, 3, 500-513.
. Деркачева В.М., Иодко С.С., Калия О.Л., Лукьянец Е.А. Влияние заместителей на основность фталоцианинов меди // Ж. общ. хим., 1981, 51, 2319.
. Иодко С.С., Калия О.Л., Гальперн М.Г., Копраненков В.Н., Лебедев О.А., Лукьянец Е.А. Сравнительная основность азапорфирновых комплексов металлов // Коорд. хим., 1982, 8, 8, 1025.
. Freyer W., Minh L.Q. Interaction of acenannulated metallotetraazaporphyrins with the Lewis acid aluminum bromide // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997, 1, 287-295.
. Акопов А.С., Быкова В.В., Березин Б.Д. Кислотно-основные свойства тетра-2,3-пиридинпорфиразина и его комплексов // Коорд. хим., 1981, 7, 1332.
. Gaspard S., Verdaquer M., Viovy R. J. Chim. Phys., 1972, 69, 1740.
. Акопов А.С., Боровков Н.Ю., Цигаль О.В. Кислотно-основные свойства фталоцианиновых комплексов. Определение ступенчатых констант равновесия pKBH+ // Коорд. хим., 1986, 12, 1051.
. Freyer W., Minh L.Q. Influence of Lewis acids on the absorption behavior of substituted metallotetraazaporphines // J. Pract. Chem., 1987, 329, 365.
. Kovshev E.I., Luk’yanets E.A. Phthalocyanines and related compounds X. Synthesis and electronic absorption spectra of tetra-6-tert-butyl-2,3-naphthalocyanines // J. Gen. Chem. USSR, 1972, 42, 691.
. Freyer W. Electronic spectra of tetra-[2,3-(9,10-antraquino)]tetraazaporphyrin and related compounds // Z. Chem., 1986, 26, 216-217.
. Freyer W., Minh L.Q., Teuchner K. Z. Chem., 1986, 28, 25.
. Kobayashi N., Nakajima S., Osa T. Spectroscopic comparison of tetra-tert-butylated tetraazaporphyrin, phthalocyanine, naphthalocyanine and anthracocyanine cobalt complexes // Inorg. Chim. Acta, 1993, 210, 131-133.
. Михайленко С.А., Ягодина Л.А., Лукьянец Е.А. Ж. общей химии, 1973, т. 46, № 7, 1598-1602.
. Маринина Л.Е., Михайленко С.А., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. XIII. Окта(n-трет-бутилфенил)- и тетра-9,10-(3,6-дитрет-бутилфенантро)порфиразины // Ж. общей химии, 1973, т. 46, № 7, 2025-2029.
. Sobbi A.K., Wohlre D., Schlettwein D. Photochemical stability of various porphyrins in solution and as thin film electrodes // J. Chem. Soc., Percin Trans. 2, 1993, 481.
. Blackburn E.V., Timmons C.J. Preparation and photochemistry of some tetrazaporphins // J. Chem. Soc. (C), 1970, 175.
. Marinina L.E., Mikhalenko S.A., Luk’yanets E.A. J.Gen. Chem. USSR, 1973, 43, 2010.
. Kobayashi N., Konami H. In Phthalocyanines-Properties and Application, Leznoff C.C., Lever A.B.P., Eds.; VCH Publishers: New York, 1996; Vol. 4, Chapter 9.
. Furuya F., Kobayashi N., Bian Y., Jiang J. Synthesis, Structure, and Optical Characterization of Sandwich-type (2,3-Naphthalocyaninato)(octaethylporphyrinato)europium(III) // Chem. Lett., 2001, 944.
. Kobayashi N. Synthesis and spectroscopic properties of phthalocyanine analogs // In The Porphyrin Handbook, Vol. 15, Academic Press: Amsterdam, 2003; pp 161-262.
. Zimcik P., Novakova V., Miletin M., Kopecky K. Azaphthalocyanines containing pyrazine rings with focus on the alkylheteroatom, aryl and heteroaryl substitution and properties important in photodynamic therapy // Macroheterocycles. 2008; 1: 21-29.
. Kudrevich S.V., van Lier J.E. Azaanalogs of phthalocyanine: syntheses and properties // Coord. Chem. Rev. 1996; 156: 163-182.
. Bergami C, Donzello MP, Monacelli F, Ercolani C, Kadish KM. Tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines with Externally Appended Pyridine Rings. 3. A New Highly Electron-Deficient Octacationic Macrocycle: Tetrakis-2,3-[5,6-di{2-(N-methyl)pyridiniumyl}pyrazino]porphyrazine, [(2-Mepy)8TPyzPzH2]8+ // Inorg. Chem. 2005, 44: 9862-9873, and preceding papers in this series.
. Гальперн М.Г., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. III. Синтез и электронные спектры поглощения некоторых азотсодержащих гетероциклических аналогов фталоцианина // Ж. общ. хим., 1969, 39, 2536-2541.
. Schramm C.E., Scaringe R.P., Stojakovich D.R., Hoffman B.M., Ibers J.S., Marks T.J. Chemical, spectral, structural, and charge transport properties of the "molecular metals" produced by iodination of nickel phthalocyanine // Am. Chem. Soc., 1980, 102, 6702-6713.
. Dini D., Hanack M., Meneghetti M. Nonlinear optical properties of tetrapyrazinoporphyrazinato indium chloride complexes due to excited-state absorption processes // J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 12691-12696.
. Dvornikov S.S., Knyukshto V.N., Kuzmitski V.A., Shulga A.M., Solovyov K.N. Spectral-luminescent and quantum-chemical study of azaporphyrin molecules // J. Luminescence, 1981, V 23, 3-4, P 373-392.
. McHugh A.J., Gouterman M. Porphyrins XXIV. Energy, oscillator strength, and Zeeman splitting calculations (SCMO-CI) for phthalocyanine, porphyrins, and related ring systems // Theoret. Chim. Acta, 1972, 24, 346-370.
. Lee L.K., Sabelli N.H., LeBreton P.R. Theoretical characterization of phthalocyanine, tetraazaporphyrin, tetrabenzoporphyrin, and porphyrin electronic spectra // J. Phys. Chem., 1982, 86, 3926-3931.
. Березин Б.Д., Стужин П.А., Хелевина О.Г. Кислотно-основное взаимодействие тетраазапорфина в органических растворителях // Хим. гетероцикл. соед., 1986, 1677-1681.
. Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Стужин П.А. Спектроскопия кислотно-основного взаимодействия замещенных тетраазапорфина в неводных растворителях // Ж. прикл. спектроскопии, 1987, 46, 809-815; Berezin B.D., Khelevina O.G., Stuzhin P.A. J. Appl. Spectrosc., 1987, 46, 510-515.
. Боровков Н.Ю., Акопов А.С. Кислотно-основные свойства и кинетическая устойчивость фталоцианинов ниобия в протонодонорных средах // Изв. высш. учебн. завед. Хим. и хим. технол., 1985, 28(10), 34.
. Kopranenkov V.N., Goncharova L.S., Luk’yanets E.A. Russ. J. Gen. Chem., 2143-2148.
. Михаленко С.А., Барканова С.В., Лебедев О.Л., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. IX. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет-бутилфталоцианинов // Ж. общ. хим., 1971, 41, 2735-2739.
. Wohrle D., Gitzel J., Okura I., Aono S. Photoredox properties of tetra-2,3-pyridinoporphyrazines (29H, 31H-tetrapyrido[2,3:b: 2’,3’-g:2’’, 3’’-I:2’’’,3’’’-q]porphyrazines) // J. Chem. Soc., Perkin Trans.2, 1985, 8, 1171-1178.
. Nicolau M., Rojo G., Torres T., Agullo-Lopez F. Synthesis and third-harmonic generation in thin films of tetrapyridinoporphyrazines: effect of molecular aggregation // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, 3, 703-711.
. Корженевский А.Б., Маркова Л.В., Койфман О.И. Синтез тетра-2,3-хинолинопорфиразинов и их металлокомплексов // Хим. гетероцикл. соед., 1992, 8, 1068-1071.
. Гальперн Е.Г., Лукьянец Е.А., Гальперн М.Г. О влиянии азазамещения на электронные спектры поглощения фталоцианинов // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим., 1973, 9, 1976-1980.
. Березин Б.Д., Клюев В.Н., Корженевский А.Б. Спектральные характеристики тетрапиразинопорфиразина и его комплексных соединений // Изв. высш. учебн. завед. Хим. и хим. технол., 1977, 20, 357-362.
. Гальперн М.Г., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. VII. Тетра-2,3-бензо(g)хиноксалинопорфиразины // Ж. общ. хим., 1971, 41, 2549-2552.
. Freyer W. J. Pract. Chem./Chem.-Z, 1994, 336, 693-694.
. Ough E., Nyokong T., Creber K.A.M., Stillman M.J. Electrochemistry and spectroscopy of magnesium phthalocyanine. Analysis of the absorption and magnetic circular dichroism spectra // Inorg. Chem., 1988, 27, 2725.
. Ough E., Stillman M.J., Creber K.A.M. Absorption and magnetic circular dichroism spectra of nitrogen homologues of magnesium and zinc phthalocyanine // J. Chem., 1993, 71, 1898-1909.
. Стужин П.А. Кислотно-основные и координационные свойства тетраазапорфина, его функциональных производных и их металлокомплексов. Диссертация, Иваново: Ивановский химико-технологический институт, 1985.
. Stillman M.J., Nyokong T. Phthalocyanine: Properties and Application; Leznoff C.C. Lever A.B.P., Eds.; VCH Publ. Inc.: New York, 1996; Vol. 1, pp. 133-289.
. Yokote M., Shibamiya F., Sakikubo N. Yuki Gosei Kagaku Kyoukai Shi, 1969, 27, 448; Chem. Abstr., 1969, 71, 125956p.
. Kobayashi N., Rizhen J., Nakajima S., Osa T., Hino H. Spectroscopy and Electrochemistry of a Monomer and Sandwich Dimer of Lutetium Tetra-tert-Butylpyrazinoporphyrazine // Chem. Lett., 1993, 185.
. Kobayashi N., Higashi Y., Osa T. Planar Phthalocyanine-Porphyrazine Heterodinuclear Macrocycles // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1785.
. Kudrevich S.V., Galpern M.G., Luk’yanets E.A., van Lier J.E.Substituted tetra-2,3-pyrazinoporphyrazines. Angular annelation of tetra-2,3-quinoxalinoporphyrazine // Can. J. Chem., 1996, 74, 508-515.
. Ghosh A., Gassman P.G., Almloef J. Substituent Effects in Porphyrazines and Phthalocyanines // J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1932-1940.
. Vegh D., Landl M., Pavlovicova R., Kuzmany H., Zalupsky P. Organic conductors based on 2,5-diamino-3,4-dicyanothiophene and diaminomaleonitrile and their to new phthalocyanine analogues // Chem. Heterocycl. Comp., 1995, V. 31, № 10, 1238-1240.
. Stuzhin P.A., Bauer E.M., Ercolani C. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 1. Synthesis and properties of tetrakis(thiadiazole)porphyrazine and its magnesium and copper derivatives // Inorg. Chem., 1998, V. 37, P. 1533-1539.
. Bauer E.M., Ercolani C., Galli P., Popkova I.A., Stuzhin P.A. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazines. 1. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazine and its Mg (II) and Cu (II) derivatives. Evidence for their conversion to Tetrakis(pyrazino)porphyrazines through octaaminoporphyrazines // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999, 3, 371-379.
. Volkovich D.I., Kuzmitsky V.A., Stuzhin P.A. Calculating of derivatives of porphin and porphyrazine with an annulated five-membered heteroaromatic ring using a modified indo // J. Applied Spectroscopy, 2008, V. 75, N 5, 621-636.
. Christie, R.M.; Freer, B.G. Tetrathieno[2,3-b]porphyrazines: thiophene analogues of phthalocyanines: a re-investigation // Dyes and Pigment, 1997, 33, 107-118.
. Murayama, T.; Maeda, S.; Kurose, Y. Optical information recording materials // Jap. Patent 61291187, Dec.20, 1986; Chem. Abstr. 1987, 107, 68274.
. Lever A.B.P. The Phthalocyanines // Adv. Inorg. Chem. Radiochem., 1965, V. 7, 27-114.
. Witkiewicz, Dabrowaki R. Wiad. Chem., 1973, V. 27, № 3, 141-165.
. Ledson D.L., Twigg M.V. Acid-base behaviour of phthalocyanine // Inorg. Chim. Acta, 1975, V. 13, № 1, 43-46.
. Tai S., Hayashi N., Katayose M., Hagiwara H., Akimoto T., Uejima K. Optical recording material // Jap. Patent 03013382, Jan. 22, 1991; Chem. Abstr., 1992, 116, 31530.
. Tomura T., Sato T., Sasa N. Jap. Patent 08332773, Dec. 12, 1996; Chem. Abstr., 1997, 126, 179123.
. Enokida T. Electric charge occurrence component and electrophotographic photoreceptor // Jap. Patent 2000072975, Mar. 7, 2000; Chem. Abstr., 2000, 132, 209145.
. Frinquelli F., Marino G., Taticchi A., Grandolini G. A comparative study of the aromatic character of furan, thiophen, selenophen, and tellurophen // J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1974, 332-337.
. Joule J.A., Mills K. Heterocyclic Chemistry. Под ред. Юровской М.А., пер. с англ. Зайцевой Ф.В., Карчава А.В. М.: Мир, 2004. 728 с.
. Yan M., Xu Y., Gong Y., Liu J., Lu S., Huang L., Wang Z., Zhao Y., Pang X. Raloxifene inhibits bone loss and improves bone strength through an Opg-independent mechanism // Endocr, 2009, Humana Press.
. Iddon B., Scrowston R.M. Recent advances in the chemistry of benzo[b]thiophenes Adv. Heterocycl. Chem., 1970, 11, 177.
. Scrowston R.M. Recent advances in the chemistry of benzo[b]thiophenes // Adv. Heterocycl. Chem., 1981, 29, 171.
. (a)Fichou D. Handbook of Oligo- and Polythiophenes, Wiley-VCH, Weinheim, 1998; (b) Kiess H. Conjugated Conducting Polymers, 1992, Springer-Verlag, New York, V. 102.
. Tourillion G. Handbook of Conducting Polymers. Skotheim T.A., (Ed.), 1986, Marcel Dekker, New York.
. Nakanishi H., Sumi N., Aso Y., Otsubo T. Synthesis and Properties of the Longest Oligothiophenes: The Icosamer and Heptacosamer // J. Org. Chem., 1998, 63, 8632.
. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа, 1978. 559 с.
. Iddon B. Benzo[c]thiophenes // Adv. Heterocycl. Chem., 1972, 14, 331-381.
. Gattermann, Lockhart. Ber., 1893, 26, 2808.
. Tilak B.D. Carcinogenesis by thiophene isosters of polycyclic hydrocarbons : Synthesis of condensed thiophenes // Tetrahedron, 1960, 9, 76-95.
. Dickinson R.P., Iddon B. Synthesis and reactions of 3-benzo[b]thienyl-lithium // J. Chem. Soc. (C), 1968, 2733; Chapman N.B., Clarke K., Sawhney S.N. Pharmacologically active benzo[b]thiophen derivatives. Part V. 3-(N-alkyl-N-2-chloroethylaminomethyl)-5- or 7-halogenobenzo[b]thiophen hydrochlorides // J. Chem. Soc. (C), 1968, 518.
. Werner L.H., Schroeder D.C., Ricca S. Thianaphtheno[3,2-b]indoles // J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 1675.
. Johnson J.R., May G.E. 2-Acetothienone // Org. Synth. Coll. Vol. II, 1943, 8.
. Minnis W. 2-Iodothiophene // Org. Synth. Coll. Vol. II, 1943, 520.
. Сooper J., Scrowston R.M. Substitution reactions of benzo[b]thiophen derivatives. Part V. t-Butylation of benzo[b]thiophen and nitration of 3-t-butylbenzo[b]thiophen-2-carboxylic acid // J. Chem. Soc., Percin Trans 1, 1972, 414.
. Юлдашев Х.Ю. Ацилирование бензотиофена в присутствии каталитических количеств хлорида железа // Хим. гетероцикл. соед., 1978, 8, 1039-1040.
. Sauter F., Golser L. N-Substituierte 2-Methyl-3-aminoacetyl-benzo[b]thiophene und 2-Methyl-3-(α-hydroxy-β-amino-äthyl)-benzo[b]thiophene // Monatsh. Chem., 1967, 98, 2039.
. Faller P., Cagniant P. Bull. Soc. Chim. Fr., 1962, 30.
. Ballantine J.A., Fenwick R.G. A reinvestigation of the structure of indophenine. Some new evidence // J. Chem. Soc. (C), 1970, 2264.
. Gillespie R.J., Murray-Rust J., Murray-Rust P., Porter A.E.A Rhodium(II)-catalysed addition of dimethyl diazomalonate to thiophen: a simple synthesis of thiophenium bismethoxycarbonylmethylides and crystal and molecular structure of the unsubstituted methylide // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 83.
. H. Abe, A. T. Bell. Catalytic hydrotreating of indole, benzothiophene, and benzofuran over Mo2N // Catalysis Letters, 1993, V. 18, p. 1-8.
. Nakayama J., Sugihara Y. Chemistry of Thiophene 1,1-Dioxides // Topics in Current Chemistry, 1999, V. 205, P. 131-195.
. Kursanov D.N., Parnes Z.N., Bolestova G.I., Belen’kii L.I. Ionic hydrogenation of thiophenes // Tetrahedron, 1975, 31, 4, 311-315.
. Matsui T., Hirasawa K., Konishi J., Tanaka Y., Maruhashi K., Kurane R. Microbial desulfurization of alkylated dibenzothiophene and alkylated benzothiophene by recombinant Rhodococcus sp. strain T09 // Appl. Microbiol. Biotechnol., 2001, 56, 196-200.
. Kirkwood K.M., Andersson J.T., Fedorak P.M., Foght J.M., Gray M.R. Sulfur from benzothiophene and alkylbenzothiophenes supports growth of Rhodococcus sp. strain JVH1 // Biodegradation, 2007, 18, 541-549.
. Hansen S. Use of Thiophene in Lengthening Carbon Chains of Aliphatic Acids by five Carbon Atoms // Acta Chem. Scand., 1954, 8, 695.
. Mayer F, Mombour A, Lassmann W, Werner W, Landmann P, Schneider E. Annalen der Chemie, Justus Liebigs, 1931, 488, 259-296.
. Huntress E.H., Hearon W.M. The synthesis of the cyclohydrazides of coumarone-, thionaphthene- and indole-2,3-dicarboxylic acids // J. Am. Chem. Soc., 1941, 63, 2762.
. Kim I. K., Yoa S. J., Lee J. K., Huang Ch. P. Reaction pathways and kinetic modeling for sonochemical decomposition of benzothiophene // Korean J. Chem. Eng. 2003, V. 20, N 6, P. 1045-1053.
. Van Tilborg W.J.M. Improved method for the synthesis of dialkyl-substituted thiophene 1,1-dioxides // Synth. Commun., 1976, 6, 583.
. Melles J.L., Backer H.J. Properties of the sulfonyl group XXXV. Oxidation of thiophenes to sulfones // Recl. Trav. Chim Pays-Bas, 1953, 72, 314-328.
. McKillop A., Kemp D. Further functional group oxidations using sodium perborate // Tetrahedron, 1989, 45, 11, 3299-3306.
. Rozen S., Bareket Y. Oxidation of Sulfur-Containing Compounds with HOFcntdot.CH3CN // J. Org. Chem., 1997, 62, 1457.
. Davies W., Porter Q. N. Thionaphthen 1 : 1-dioxide as a dienophil // J. Chem. Soc., 1957, 459.
. Harpp D.N., Heiter C. Photodimerization of thianaphthene 1,1-dioxide Structure // J. Org. Chem., 1970, V 35, N 10, P 3256; idem, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 8179.
. Nakayama J., Hirashima A. Synthesis and properties of sterically hindered cycloalkenes carrying two tert-butyls in cis-orientation 2,3-Di-tert-butylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene derivatives // J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7648.
. Shul’ts E.E., Andreev G.N., Shakirov M.M., Bagryanskaya I.Yu., Tolstikov G.A. Diels-Alder reactions with cyclic sulfones: X. Synthesis of 4-carbamoyl- and 4-hydrazido-substituted hexahydro-1-benzothiophene S,S-dioxide // Russ. J. Org. Chem., 2009, V. 45, N 10, p. 1546-1554.
. Cotruvo J.A., Degani I. Synthesis of the tetrahydrothiopyrano[1,2-α]benzothiophenium ring system by intramolecular cyclo-S-alkylation // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 436.
. Boger D.R., Weinreb S.M. Hetero Diels-Alder methodology in organic synthesis. Academic Press, 1987.
. Furukawa N., Zhang S.-Z., Sato S., Higaki M. Simple procedure for the synthesis of 2,5-bis(silylated) thiophene S-oxides with m-chloroperbenzoic acid in the presence of BF3(Et2O) // Heterocycles, 1997, 44, 61-66.
. Furukawa N., Zhang S.-Z., Horn E., Takahashi O., Sato S. X-ray crystallographic analysis of 2,5-bis(diphenylmethylsilyl)thiophene monoxide and the Diels-Alder reaction of thiophene monoxide with dienophiles // Heterocycles, 1998, 47, 793-809.
. Wynberg H. Acc. Chem. Res., 1971, 4, 65.
. Руководство по неорганическому синтезу./ Под ред. Брауэра Г. Пер. с нем. Захаровой Б.С. Т.3. М.: Мир. 1985. 392 с.
. Dutta P.C. 9-Thiolphenanthrene and some of its derivatives // J. of Indian Chem. Soc. 1941; 18: 469-471.
. Adams R. Organic Reactions. V. 2/ пер. с англ. Шлосберга М.А. Под ред. Берлина А.Я. М.: Изд-во иностр. литературы, 1950, 531 с.
. Braun, Ber., 1928, 61, 441.
. Гнездов Е.Н., Горинов О.И. Организация экспериментальных исследований в промышленной теплоэнергетике. Уч. пособие. Иваново: ИвГУ, 1987. 84 с.
. Adams R. Organic synthesis. V.1. / Пер. с англ. Платэ А.Ф. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1949. 604 с.
. Синтез сульфидов, тиофенов и тиолов. / Под ред. Караулова Е.Н. М.: Наука, 1988. 208 с.
. Bezdrik A., Friedlander P., Koeniger P. Uber einige derivate des thionaphthens // Ber. 1908; 41: 227-242.
. Weissgerber, Kruber. Ber., 1920, 53, 1551.
. Bosshard H.H., Mory R., Schmid M., Zolinger Hch. Eine methode zur katalysierten herstellung von carbonsaure- und sulfosaure-chloriden mit thionylchlorid // Helvetica Chim. Acta, 1959, 42, № 175-176, 1653- 1658.
. Ito M., Nagasaki F., Tomita Y. Jap. Patent 52153980, Dec. 21, 1977; Chem. Abstr., 1978, 88, 170191.
. Гальперн М.Г., Кудревич С.В., Новожилова И.Г. Синтез и спектральные свойства растворимых азааналогов фталоцианина и нафталоцианина // Хим. гетероцикл. соед., 1993, с. 58-63.
. Morkved E.H., Ossletten H., Kjosen H., Bjorlo O. Syntheses of Octa(2-heteroaryl) Azaphthalocyanines // J. Prakt. Chem., 2000, V. 342, P. 83-86.
Faust R., Weber C. Three-Step Synthesis and Absorption and Emission Properties of Peripherally Peralkynylated Tetrapyrazinoporphyrazines // J. Org. Chem., 1999, V. 64, N 7, P. 2571-2573.
Kobayashi N., Nevin W.A. Optically Active Tetrapyrazinoporphyrazines and Their Circular Dichroism in Monomeric and Dimeric Forms // Chem. Lett., 1998, P. 851-852.
. Donzello M.P., Agostinetto R., Ivanova S.S., Fujimori M., Suzuki Y., Yoshikawa H., Shen J., Awaga K., Ercolani C., Kadish K.K., Stuzhin P.A. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 4. Direct template synthesis, structure, general physicochemical behavior, and redox properties of Al (III), Ga (III) and In (III) complexes // Inorg. Chem. 2005. V. 44. P. 8539-8551.
Sharman WM, Van Lier JE. Synthesis of phthalocyanine precursors // In The Porphyrin Handbook, Vol. 15, Academic Press: Amsterdam, 2003; pp 1-60.
. Михаленко С.А., Деркачева В.М., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. XIX. Тетра- и октааминозамещенные фталоцианины // Ж. Общ. Хим., 1981, Т. 51, С. 1650.
. McKeown N.B., Chambrier I., Cook M.J. Synthesis and characterisation of some 1,4,8,11,15,18,22,25-octa-alkyl- and 1,4,8,11,15,18-hexa-alkyl-22,25-bis(carboxypropyl)-phthalocyanines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1990, P. 1169-1177.
Hanack M., Scheider T., Barthel M. Indium phthalocyanines and naphthalocyanines for optical limiting // Coord. Chem. Rev. 2001. V. 219-221. P.235.
. Лукьянец Е.А. Электронные спектры фталоцианинов и родственных соединений. Каталог. Черкассы, 1989. 94 с.
. Иванова С.С., Стужин П.А. Кислотно-основные свойства комплексов Al (III), Ga (III) и In (III) с октафенилтетраазапорфином // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 11. C. 1-9.
. Shannon R.D. Revised effective ionic radii and systematic studies of interatomic distances in halides and chalcogenides // Acta Cryst. 1976. A32. P. 751-767.
. Zh. Ou, J. Shen, K. M. Kadish. Electrochemistry of Aluminum Phthalocyanine: Solvent and Anion Effects on UV−Visible Spectra and Reduction Mechanisms // Inorg. Chem., 2006, 45 (23), pp 9569–9579.
. Kuznetsova R., Ermolina E., Mayer G., Kalashnikova I., Stuzhin P., gagirov R., Korovin Yu. Spectral-luminescent, photochemical and nonlinear optical properties of some cyclotetrapyrrole derivatives in liquid and solid states //J. Porphyrins Phthalocyanines. 2008. V.12. N 11. P. 1173-1181.
. Стужин П.А., Мигалова И.С., Хомборг Х. Пентакоординированные комплексы октафенилтетраазапорфинатоиндия (III) c монодентатными ацидолигандами [(X)InOФТАП] (Х= F, Cl, Br, SCN, OCN) // Коорд. Химия, 2000. T. 26. № 1, C. 9-14.
. Stuzhin P.A., Mal’chugina O.V. Synthesis and study of organometallic complexes of octaphenyltetraazaporphyrinatoindium (III) // Russ. Chem. Bull. 2002. V. 51. N 12. P. 2261-2267.
. Боровков Н. Ю., Акопов А. С. Кислотно-основные свойства комплексов элементов III группы с тетра-4-трет-бутилфталоцианином // Коорд. химия. 1987. Т. 13. № 10. С. 1358-1361.
. Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Migalova I.S. Study of acid-base interactions of mono- and diazaporphyrin indium complexes with acetic and trifluoroacetic acids by 1H NMR and electronic spectroscopy // Russ. J. Gen. Chem. 2004. V. 4, N 9. P. 1435-1445.
. Vyazovkin S., Wight C.A. Model-free and model-fitting approaches to kinetic analysis of isothermal and nonisothermal data // Thermochimica Acta, 1999, V. 340-341, P. 53-68.