Супер
Информация о работе
Подробнее о работе
Получение и превращение 4Н пирозолов (2000-2016)
- 15 страниц
- 2016 год
- 86 просмотров
- 0 покупок
Гарантия сервиса Автор24
Уникальность не ниже 50%
Фрагменты работ
Гетероциклические соединения, содержащие несколько гетероатомов в кольце привлекают к себе особое внимание, как для применения в качестве фармакологически активных веществ, так и для использования в органическом синтезе. Молекула пиразола представляет собой пятичленный ненасыщенный цикл, с двумя соседними атомами азота. При этом один гетероатом, аналогичный гетероатому пятичленных гетероциклических соединений (пиррол, тиофен, фуран), — «пиррольный атом азота» и один гетероатом иминного типа — «пиридиновый атом азота».
Таким образом, химическое поведение пиразолов складывается из реакционной способности каждого атома с учетом его природы, места в молекуле и реакционной способности всей молекулы в целом с учетом общей структуры молекулы. Для пятичленных гетероциклов с двумя и большим числом гетероатомов характерны усложнение таутомерных превращений, повышенная склонность к комплексообразованию, способность не только к электрофильному, но и к нуклеофильному замещению, легкость образования межмолекулярных водородных связей.
Помимо основной ароматической 1H – формы пиразол может также существовать в двух неароматических: 3Н и 4Н. 4Н – пиразолы, которые можно представить как циклические азины и будет предметом дальнейшего рассмотрения в данном реферате.
Введение 3
ГЛАВА 1. Получение 4H-пиразолов 4
1.1 Реакция 1,3-дикетонов и непредельных соединений с гидразинами. 4
1.2. Перегруппировка 3H и 1H – пиразолов 5
ГЛАВА 2. Превращение 4H-пиразолов 7
2.1 Перегруппировки 4H-пиразолов 7
2.2 Реакции циклоприсоединения. 8
2.3 Другие варианты превращения 4Н-пиразолов. 9
Заключение 10
Список литературы 11
Приведенный обзор научных статей в области исследования получения и превращения 4Н-пиразолов свидетельствует о пер-спективности применения данных соединений в синтезе более сложных молекул обладающих широким рядом биологических активностей. При этом изучение пиразолов затрагивают многие области перспективных научных направлений, таких как «зеленая химия», синтез противовирусных препаратов, получение современных материалов, разработка технологии улучшения экологической обстановки.
Исследования по всем направлениям успешно проводятся как за рубежом, так и отечественными учеными-химиками.
1. Khan M.F., Alam M. M., The therapeutic voyage of pyrazole and its analogs: A review - European Journal of Medicinal Chemistry 120 (2016) - p 170-201
2. Ismail M.M, Mohamed H.M, Synthesis and cyclization reactions with quinolinyl keto esters II. Synthesis of novel 3-diazolylquinolinones and their enzymic activity – Chem.Pap., 59(2), 2005 – pp.127-138
3. Kinjo R., Donnadieu B., Bertrand G. Gold-catalyzed hydroamination of alkynes and allenes with parent hydrazine. – Angew.Chem. Int. Ed., 50, 2011 – pp. 5560-5563.
4. Salah El-Din A.M. Fused thiazole from 2-(4-phenyl-3(H)-thiazol-2-ylidene) malononitrile: a novel synthesis of thiazolo[3,2-c]pyrimidine and arylazothiazolylidene derivatives. – Sulfur Letters, 26, 2003 – pp. 35-41
5. Al-Soud Y.A. Synthesis, structure and in vitro anti-HIV activity pf new pyrazole, 1,2,4-thiadiazole and 1,2,3-triazole derivatives. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, - 183:10, 2008 – pp. 2621-2636
6. Walton L., Duplain H.R., Knapp A.L., Eidell C.K., Bacsa J., Stephens C.E., Synthesis and charge density determination of 4,4-difluoro-3,5-diphenyl-4H-pyrazole and a hydrate derivative, - Journal of Fluorine Chemistry 173, 2015, - pp.12–17.
7. Fedorov A. A., Duisenbaev Sh. E., Razin V. V., Kuznetsov M. A., Linden E., Thermal and acid-catalyzed transformations of 3H-pyrazoles obtained from diphenyldiazomethane and methyl phenylpropiolate. - Russian Journal of Organic Chemistry, 43, No. 2, 2007 , - pp. 231−240.
8. Vasin V. A., Masterova Yu. Yu., Razin V. V., Somov N. V. Thermal, acid-catalyzed, and photolytic transformations of spirocyclic 3h-pyrazoles formed by reactions of methyl-, phenyl-, and p-tolyl phenylethynyl sulfones with 9-diazofluorene. - Russian Journal of Organic Chemistry, 50, No. 9, 2014, - pp. 1323–1334
9. Vasin V. A., Masterova Yu. Yu., Razin V.V., Bezrukova E. V., Somov N. V. Synthesis of 3H-Pyrazoles by Reaction of Methyl and p-Tolyl Phenylethynyl Sulfones with Diphenyldiazomethane and Their Thermal and Acid-Catalyzed Transformations. - Russian Journal of Organic Chemistry, 51, No. 6, 2015, - pp. 874–883.
10. Vasin V. A., Razin V.V., Bezrukova E. V., Petrov P.S. Regioselectivity of the Thermal van Alphen–Hüttel Rearrangement of 4- and 5-Mono- and 4,5-Disubstituted 3,3-Diphenyl-3H-pyrazoles. - Russian Journal of Organic Chemistry, 52, No. 6, 2016, - pp. 862–872
11. Baumstark A.L.,Vasquez P.C., McTush-Camp D. Synthesis and chemistry of structurally unique hexasubstituted pyrazolines. - Heterocycl. Commun. 19(1), 2013, - pp. 13–17
12. Ravi P., Tewari S. P. Solvent Free Microwave Assisted Isomerization of N-Nitropyrazoles, - Propellants Explos. Pyrotech., 38, 2013, - pp. 147 – 151
13. Carmen Perez-Aguilar M., Valdes C., Synthesis of Chiral Pyrazoles: A 1,3-Dipolar Cycloaddition/[1,5] Sigmatropic Rearrangement with Stereoretentive Migration of a Stereogenic Group, - Angew. Chem. Int. Ed., 54, 2015, - pp. 13729 –13733
14. Kilpatrick A. L., Nagulapalli K., Esken J. M., Ferrence G. M., Hansen J. F. A novel 2:1 cycloadduct of dimethyl acetylenedicarboxylate with 3,5-diphenyl-4-methoximino-4H-pyrazole 1,2-dioxide, - Tetrahedron Letters, 44, 2003, - pp. 3789–3791
15. Gerken et al. Remote Substituent Effects upon the Rearrangements of Housane Cation Radicals. - J. Org. Chem., 70, 2005, - pp. 4598-4608
16. Yamaguchia K., Eto M., Yoshitakea Y. and Harano K. Thermal reaction of electron deficient 4-oxo-4H-pyrazole 1,2-dioxide with cycloheptatriene:the first examples of the formation of an endo-[4p 6p]-cycloadduct and an intramolecular 1,3-dipolar reaction leading to a heterocage. - J. Phys. Org. Chem., 26, 2013, - pp. 64–69
17. Rosaria Iesce M., Cermola F., Rubino M., Photooxygenation of non-aromatic heterocycles. – Current Organic Chemistry, 11, 2007 – pp. 1053-1075
18. Hellali T., Hafidh A., Gharbi N., Kossai R. Elaboration of organic-inorganic hybrid materials obtained by chemical reaction of polymethylhydrosiloxane and bifunctional heterocyclic molecules, - St. Cerc. St. CICBIA, 14(1), 2013, - pp. 041-053
19. Mersal G. A. M., Ibrahim M. M. Preparation of modified electrode in situ carbon pasteelectrode supported by ni(ii) complex for the electrochemical removal of nitrate from drinking water. - Int. J. Electrochem. Sci., 6, 2011, - pp. 761 - 777
Форма заказа новой работы
Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям
