Спасибо!
Информация о работе
Подробнее о работе
строение ароматических углеводородов и их реакционная способность
- 29 страниц
- 2016 год
- 164 просмотра
- 0 покупок
Гарантия сервиса Автор24
Уникальность не ниже 50%
Фрагменты работ
ВВЕДЕННИЕ
Среди соединений, содержащих замкнутую сопряженную систему π-электронов, наибольший интерес представляют ароматические соединения, обладающие совокупностью отличительных свойств. Несмотря на высокую степень ненасыщенности, ароматические соединения устойчивы к действию окислителей и температуры, они более склонны вступать в реакции замещения, а не присоединения. Эти соединения обладают повышенной термодинамической стабильностью по сравнению с сопряженными системами с открытой цепью. Известна также тенденция некоторых циклических соединений превращаться при благоприятных условиях в ароматические.
К ароматическим соединениям прежде всего относятся бензол и вещества, сходные с ним по строению и химическому поведению. Но ароматические соединения могут иметь и существенно отличающуюся от бензола структуру. Замкнутая цепь может состоять не только из атомов углерода (карбоциклы), но и содержать гетероатомы (гетероциклы). Единая замкнутая система π-электронов может образовываться посредством как π,π-, так и p,π-сопряжения. Совокупность характерных свойств таких сопряженных систем была объединена общим понятием ароматичности. Концепция ароматичности имеет свою историю, когда на протяжении ряда лет применялись различные подходы к описанию этого понятия [4].
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕННИЕ 3
I. БЕНЗОЛ КАК ПРОТОТИП АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 4
I.1. Применение методов ВС и МОХ для описания структуры бензола 5
I.2. Критерии ароматичности 7
I.3. Конденсированные ароматические системы 8
I.4. Гетероциклические ароматические соединения 9
I.5. Небензоидные ароматические соединения 11
I.6. Графический метод оценки ароматичности циклических систем 14
II. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АРЕНОВ 16
II.1. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце 16
II.2. Важнейшие реакции моноядерных аренов 19
II.2.1. Галогенирование 19
II.2.2. Нитрование 21
II.2.3. Сульфирование 22
II.2.4. Дейтерирование 23
II.2.5. Алкилирование 24
II.2.6.Ацилирование 24
II.2.7. Реакции бензола с нарушением ароматической системы 26
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 28
ЛИТЕРАТУРА 29
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Ароматические соединения большое семейство органических соединений, объединенных понятием ароматичности, которая обусловливает общие признаки в строении и химических свойств.
По числу бензольных колец в молекуле арены подразделяются на моноядерные и многоядерные. К моноядерным относятся соединения с одним бензольным кольцом в молекуле. У многоядерных аренов бензольные кольца могут быть конденсированными (как, например, в нафталине) или изолированными. Изолированные кольца могут быть непосредственно связаны друг с другом (бифенил) или разделены атомами углерода (дифенилметан).
Отдельную группу составляют небензоидные ароматические соединения, в которых эффект сопряжения наблюдается в пяти- и семичленных карбоциклах с числом π-электронов, соответствующим правилу Хюккеля. К ним относятся углеводород азулен, а также устойчивые ароматические ионы цикло-пентадиенид-ион и тропилий-катион (при этом сами углеводороды циклопентадиен-1,3 и циклогептатриен-1,3,5 не являются ароматическими).
Для аренов наиболее характерны реакции замещения. Наиболее важно электрофильное замещение: галогенирование, нитрование, сулъфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу.
Также арены могут подвергаться различным химическим трансформациям, которые приводят к потере ароматичности или деструкции ядра.
ЛИТЕРАТУРА
1. Кери Ф. Углубленный курс органической химии. Книга 1. Структура и механизмы [Текст] / Ф. Кери, Р. Сандберг. – Москва: Мир, 1981. – 519 с.
2. Ким. А.М. Органическая химия: учебное пособие[Текст] / А.М. Ким – Издание третье, исправленное и дополненное. – Новосибирск: Сибирское университетское издательство, 2002. − 971 с.
3. Моррисон Р. Органическая химия [Текст] / Р. Моррисон, Р Бойд. – Издание второе. – Перевод под редакцией И.К. Коробицыной. – Москва: Мир, 1974. – 1132 с.
4. Тюкавкина Н.А. Органическая химия: Учебник для ВУЗов: в 2кн. Книга 1: Основной курс [Текст] / Н.А. Тюкавкина, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин. – Издание второе, стереотипное. – Москва: Дрофа, 2003. – 640 с.
5. Тюкавкина Н.А. Органическая химия: Учебник для ВУЗов: в 2кн. Книга 2: Специальный курс [Текст] / Н.А. Тюкавкина, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин. – Издание второе, стереотипное. – Москва: Дрофа, 2008. – 592 с.
Форма заказа новой работы
Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям
